Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. En la lucha por el scudetto, acabó en la tercera ubicación. En el campeonato italiano, el equipo finalizó en la tercera ubicación. La Serie Mundial de 2017 la ganaron los Houston Astros (en su segunda aparición en el Clásico de Otoño desde el año 2005) y primero como equipo de la Liga Americana, vencen a Los Angeles Dodgers, 4 juegos a 3, y ganan su primer campeonato. La Serie Mundial de 2005 la ganaron los Chicago White Sox a los Astros de Houston 4 juegos a 0, terminando así la tan llamada «Maldición de los Medias Negras» después de 88 años.
Entre las figuras destacadas del plantel campeón asoma el colombiano Sebastián Villa, el extremo de 25 años que se hizo lugar con habilidad y velocidad para abrir espacios en las defensas rivales. Generalmente, los pases que crean ocasiones de gol se les llama asistencia, aunque cualquier jugador en el campo podría hacer este tipo de jugadas, generalmente es un mediocampista ofensivo quien lo hace, es trabajo usual de los jugadores marcados con el 10 o el 8 en sus camisetas. Maximiliano Rodríguez Mediocampista I.A.S.A. Dando inicio a la temporada de 1975/76, finalizó la presidencia de Buticchi, siendo Bruno Pardi (a quien lo reemplazó Vittorio Duina al final de temporada) el nuevo timonel de la sociedad. Al final de aquella temporada, se despidió del club Carlo Gialli, mientras que Nils Liedholm finalizó su carrera como jugador, tras doce temporadas y 89 goles en el Milan. Algunos jugadores mantienen el número con el que comenzaron su carrera en el club, como el defensa del Chelsea John Terry, que ha usado el número 26 desde que se volvió parte del primer equipo. Este fue renombrado como Stadio Giuseppe Meazza en los años ochenta, y lo comparte desde 1947 con su acérrimo rival histórico, el Football Club Internazionale, con quien disputa el «Derby della Madonnina», que es es uno de los derbis más seguidos del fútbol.
En la temporada de 1986/87, la squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giuseppe Galderisi, Dario Bonetti y el portero Giovanni Galli; todos ellos bajo la tutela del histórico Nils Liedholm. La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). El Milan dio inicio a la temporada de 1963/64, camisetasfutbol con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milan y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). Al terminar la temporada, Leonardo fue destituido, asumiendo en su cargo el prometedor Massimiliano Allegri. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
↑ «West Ham United Vs. ↑ Holmes, Logan (27 de abril de 2013). «Tottenham Won Their First FA Cup Final on 27th April,1901». 3 de agosto de 2013). «Le «7 sorelle» dell’Italcalcio tornano a spendere all’estero – IlGiornale.it» (en italiano). En vísperas del inicio del siglo XX los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto con un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el 16 de diciembre de 1899 el Milan Cricket and Football Club, camisetas de futbol barata que fue dado a conocer el viernes 15 del mismo mes en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport. Fue el primero de los cuatro títulos que se ganaron a lo largo de la década de los ’50. A lo largo de toda la temporada de 1991/92 y durante toda su carrera en el Milan, el entrenador friulano fue reconocido por sus dotes de gran motivador y por el de desarrollar un estricto trabajo con sus pupilos. En el contexto individual, el Milan destacó al adjudicarse Van Basten (por segunda ocasión en su carrera) el título de capocannoniere con 25 goles. Ese año, Nordhal alcanzó 35 anotaciones, que lo situaban como capocannoniere del equipo (logro que se adjudicó también en 1951, 1953, 1954 y 1955). El cuadro rossonero logró la segunda ubicación en aquella campaña.
En 1916 el club obtuvo la Copa Federal, un trofeo no oficial que había reemplazado, por entonces, al campeonato nacional, el cual se encontraba suspendido a raíz de la Primera Guerra Mundial. Basándose sobre la falta de una fuerza policial establecida y medios de información activos durante aquellos siglos, puede muy bien ser que hubiese otros tantos asesinos múltiples en aquel entonces, quienes no fueron identificados o no fue bien difundida su existencia. Está permitido que un guardameta y otro jugador del equipo se intercambien de posición durante el encuentro, siempre y cuando sea durante una interrupción con el consentimiento del árbitro. Levantó cabeza con un 1-2 a la Roma en el olímpico pero resultó ser un espejismo puesto que se seguía presentando una inestabilidad de resultados y como consecuencia el equipo pasó de pelear la liga a ocupar la quinta posición tras caer 3-0 ante la Lazio. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario).